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欧联杯32强淘汰赛首回合，阿贾克斯作客挑战赫塔费。本赛季西甲异军突起的赫塔费在上半场第38分钟和下半场伤停补时各进一球，主场2-0击败荷甲豪门，取得两回合比赛的先机。

全场比赛，阿贾克斯毫无作为，只有可怜的2脚射门且零射正，赫塔费则有10脚射门4次射正。虽然阿贾克斯在控球和传球数据占优，无奈赫塔费利用高效的进攻，取得了比赛的胜利。

从上赛季在欧冠踢出高光表现杀进半决赛后，造星工厂阿贾克斯就受到了多支欧洲豪门俱乐部的"关注"。从2019年初，巴萨7500万欧元提前锁定德容，到夏天尤文挖走后防中坚德里赫特，抽走2位主心骨的阿贾克斯实力锐减。

荷甲赛场，上赛季菜鸟教练范博梅尔执教的埃因霍温尚能与阿贾克斯一战，赛季末3分惜败。本赛季球队突然迷失了方向急速下坠，最终落得自己下课走人。另一支荷甲豪门费耶诺德同样经历换帅阵痛，斯塔姆毫无作为，竟然带队名列积分榜中下游，命运自然也是遭解雇。

2个最大竞争对手的同时下滑，虽然阿尔克马尔能够在直接交锋中力克阿贾克斯，无奈实力有限还是让阿贾克斯在荷甲领跑。再来看下阿贾克斯在去年夏季转会窗的球员流失，双子星德容和德里赫特先后高价转会去辅佐梅西和C罗，离队的主力还包括丹麦一老一少舍内和多尔贝里。

欧冠赛场，阿贾克斯高开低走，一路在小组占据出线有利位置。斯坦福桥经历与切尔西的4-4平局后，球队又在末轮遭巴伦西亚绝杀，无奈小组出局。

本月初，欧足联官方承认了切尔西4-4阿贾克斯的主裁在比赛中出现误判，才导致了阿贾克斯之后的手球犯规和点球失分。但是结果无法改变，那场比赛不仅左右了阿贾克斯的出线，还让俱乐部至少损失上千万欧元的收入。